A la muerte de los Reyes Católicos(1516), el reino de Castilla está bajo la responsabilidad de Juana, si bien encerrada esta en el Convento de Tordesillas y a causa de su cuestionada salud mental , el heredero al trono será su hijo Carlos I de España y V de Alemania. El nuevo Rey  tiene su residencia habitual en Flandes, y hasta la llegada a España de este monarca, el Cardenal Cisneros asume el poder en Castilla.
Proclamas antimonárquicas alentadas por algunos nobles de la época, rondan entonces por las tierras de Castilla como se constata en el común dicho de :"En castilla no hay ni rey ni reina". 
Villardefrades se halla entonces bajo el dominio de Don Juan Téllez- Girón, Conde de Urueña, dueño además de no pocos territorios, como las Villas de Osuna y Peñafiel, y detractor del actual poder real. 
Ya tiempo que tenía el Conde pleito con otro noble de la zona, D. Gutiérre de Quijada Señor de Villagarcía y férreo servidor de la corona.
El Sr. de Villagarcía hacía reclamo al Conde de unos terrenos entre la villa de Urueña y los lugares de Villardefrades y Villanueva. La justicia resolvió este pleito a favor del primero, no quedando el segundo conforme con la decisión y llevándola a recurso ante la Corte Real. Nuevamente el fallo es a favor del Sr. de Quijada a manos de quien quedarían los terrenos objeto de litigio. 
Cuando los representantes de la justicia llegaron a Villardefrades  con la intención de reunir al Concejo para hacer público el fallo judicial, fueron hostigados e increpados por escuderos del Conde de Urueña, quien había apercibido ya a sus gentes sobre su actuación en caso de que llegaran emisarios reales.
Para evitar que la cosa pasara a mayores y de paso servir de ejemplo a otros díscolos nobles  no seguidores del Rey o con intenciones de rebelión, la Real Chancillería toma represalias hacia el Conde y ordena un castigo ejemplar a aquellos pueblos en que aconteció el desafortunado suceso. 
Enterado el Conde, hace acopio de fuerzas en Villardefrades, reuniendo tropas procedentes de sus otros territorios y con ayuda de otros nobles y del Condestable de Castilla. A ello el Sr. De Villagarcía responde con lo propio, agrupando las suyas en su Señorío, y con el apoyo del mismo Emperador Carlos. Ante la previsible contienda armada el Cardenal Cisneros intenta una solución a tan grave situación y manda llamar a los implicados en el conflicto, respondiendo con su ausencia el Conde. Como consecuencia el pueblo de Villar fue severamente castigado. Sitiado por las tropas de apoyo al Rey se prohibió el suministro de bienes y alimentos sometiendo al hambre a la población, a la vez que el Cardenal Cisneros ordenó la quema de sus casas. Pocas viviendas se salvaron del fuego, gracias a la intercesión del Capitán Garci Alonso de Ulloa.
Con ello se cerraría el prólogo de la revuelta comunera, de la que Pedro Girón (hijo mayor de este Conde) fue cabecilla, y que estallaría tres años más tarde hasta el fatal desenlace en Villalar de los Comuneros.

Cristina de Castro